Seit 1996 arbeitete der Diplom-Kaufmann bei RTL, zunächst vier Jahre bei RTL Nord in Hamburg als Nachrichtenredakteur, Moderator und Reporter, ab 2000 in Köln. Bilder faszinieren Leonard Diepenbrock seit seinem Fotokurs in der 10. Klasse. Mit 16 begann er als jüngster Fotoreporter bei der "Hamburger Morgenpost", dann druckten auch "Hamburger Abendblatt" und "Die Zeit" seine Reportagen.

Seit 2006 dreht sich das Leben des umtriebigen Unternehmers allerdings um den Familienbetrieb TOX-Dübel Technik, seine junge Firma Jean & Len, mit der er eine Marke kreiert hat, die vegane Kosmetik cool macht und viele weitere Ideen, um eine bessere Zukunft zu schaffen.

Seit neustem ist er auch Buchautor und hat mit der Spiegel Bestseller-Autorin Anna Funck das Buch "Das Bistro am Rande der Welt macht Home-Office - Das aufgeweckte Land und die Gelegenheit anders zu leben" geschrieben. Mit viel Humor und wenig Zurückhaltung beschreiben die beiden ihre Zeit im Lockdown und die daraus gewonnenen Erkenntnisse.